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Il mwcgpropadiene (detto originariamentecite-ref-2-2-0[2] e anche tuttora mwdwallene)cite-ref-3[3]cite-ref-3-4-0[4] è un mwgaidrocarburo che ha mwgqformula condensata CHmwgg2=C=CHmwgw2. È il più semplice mwhadienmwhqe appartenente alla classe degli mwhgalleni,cite-ref-5[5] caratterizzati dalla presenza di due mwiwdoppi legami C-C adiacenti (mwjacumulati),cite-ref-0-6-0[6] i quali alleni da esso hanno preso il nome.cite-ref-7[7]

Un isomero dell'allene, leggermente più stabile, è il metilacetilene (mwlgpropino), uno ciclico, alquanto meno stabile è il mwlwciclopropene.cite-ref-4-8-0[8]

L'allene è stato trovato nell'atmosfera di mwnqTitano (mwngsatellite di mwnwSaturno) nel 2019cite-ref-9[9] e si stima che sia presente nel mwpamezzo interstellare ma, dato che la molecola non ha mwpqmomento dipolare, finora non è stato possibile rivelarlo.cite-ref-10[10]

• Etimologia

• Reattività

• Proprietà e struttura molecolare

• Chiralità

• Note

• Altri progetti

Il nome «allene» deriva da mwrqall(il)- + -mwrgene (il suffisso tipico per designare insaturazionecite-ref-11[11]), nel senso di mwswallile insaturo.cite-ref-2-2-1[2]cite-ref-12[12]

Il propadiene si trova in mwvgequilibrio tautomerico con il propino, con un'mwvwenergia di attivazione stimata di 64mwwa kcal/mol e rispetto al quale risulta sfavorito:cite-ref-4-8-1[8]

mwxw CH ≡ ≡ C − − CH 3 ↽ ↽ − − − − ⇀ ⇀ CH 2 = C = CH 2 {\displaystyle {\ce {CH#C-CH3 <=> CH2=C=CH2}}}

Per questo equilibrio, mwyqKmwygeq = 0,1 a 5mwyw °C e 0,22 a 270mwza °C.

L'allene è un composto mwawtermodinamicamente instabile, la sua formazione da mwbacarbonio e mwbqidrogeno (a 25mwbg °C) è alquanto mwbwendotermica, mwcaΔHƒ°mwcw =mwda +189,95mwdq kmwdgJ/mwdwmol.cite-ref-13[13] È anche leggermente meno stabile del suo mwfaisomero strutturale mwfqmetilacetilene (CHmwfg3−C≡CH), ΔmwfwHmwgaƒ°mwgq =mwgg +185,4mwgw kJ/mol.cite-ref-14[14]

In condizioni ambiente l'allene è un gas incolore, molto infiammabile, solubile in mwiqbenzene e mwigetere di petrolio, ma praticamente insolubile in acqua.cite-ref-15[15]cite-ref-16[16]

Nella molecola, l'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due mwlalegami σ e due mwlqlegami π ed è quindi mwlgibridato mwlwsp,cite-ref-3-4-1[4] per cui l'angolo con cui esso si lega ai due carboni terminali è di 180º; questi ultimi, avendo tre legami σ e un legame π, sono ibridati mwnaspmwnq2. Pertanto, ogni gruppo CHmwng2 è planare, ma i piani in cui giacciono questi due gruppi sono tra loro perpendicolari perché i due legami π del C centrale sono formati dai suoi due orbitali mwnwp, che formano un angolo di 90° tra di loro.mwoacite-ref-02-17-0[17]cite-ref-1-18-0[18] La mwqqsimmetria risultante della molecola è mwqgDmwqw2d.cite-ref-19[19]

Da indagini mwsqspettroscopiche rotazionali nella regione delle mwsgmicroonde è stato possibile ricavare mwswlunghezze (mwtar) ed mwtqangoli di legame (∠):cite-ref-20[20]

mwvar(C−H) = 108,7mwvq mwvgpm; mwvwr(C=C) = 130,8mwwa pm;

∠(HCH) = 118,2°; ∠(HCC) = 120,9°.

I legami C-H hanno lunghezza praticamente uguale al valore normale per un C(mwxaspmwxq2)−H, che è di 108mwxg pm. I legami C=C risultano anch'essi di lunghezza normale rispetto allo standard di C(mwxwsp)=C(mwyaspmwyq2), che è di 131mwyg pm,cite-ref-21[21] ma sono apprezzabilmente più corti che nell'mwzwetilene (133,9mw0a pm)cite-ref-5-22-0[22] e la differenza è da ascrivere alla differente ibridazione del carbonio centrale, con maggior carattere mw1qs.

L'angolo HCH è leggermente più stretto del valore ideale di 120° per l'ibridazione mw1wspmw2a2, ma il lieve restringimento si deve al fatto che il doppio legame occupa più spazio angolare rispetto a un legame semplice, come suggerito dal modello mw2qVSEPR,cite-ref-23[23] e si osserva anche nell'etilene, dove l'angolo HCH è di 117,6°.cite-ref-5-22-1[22]

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo mw5a BAC = C = C BA {\displaystyle {\ce {BAC = C =C BA}}} ), è un esempio in cui è presente un mw5qasse stereogenico: gli alleni così sostituiti sono perciò molecole mw5gchirali.cite-ref-24[24] Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati, i mw6wcumuleni risultanti possono essere chirali solo se essi sono in numero pari.

cite-note-11. (mw8gmw8wEN) Scheda mw9aIFA-GESTIS

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